Ἁπλό καί ἀπέριττο, κτισμένο σέ ἕνα κατάφυτο σημεῖο στό Φιγαρέτο τοῦ Κανονιοῦ, σέ σπάνιας ὀμορφιᾶς τοποθεσία τῆς Κερκύρας, τό μοναστηράκι τῆς Ὑπεραγίας Θεοτόκου Κασσωπίτρας εἶναι ἀναμφισβήτητα ἕνα ἀπό τά ὡραιότερα καί σημαντικότερα προσκυνήματα τοῦ νησιοῦ. Ἀπό τή θέση του ἀγναντεύει, τήν ὀμορφιά τοῦ πράσινου καί τοῦ γαλάζιου, πού ἁπλόχερα σκόρπισε ὁ Δημιουργός ὁλόγυρα στό νησί, κι ἀναθυμᾶται κάπου μισής χιλιετίας ἱστορία καί ζωή.
Τόσος καιρός πέρασε ἀπό τότε ὥς σήμερα, ἀπό τίς 8 τοῦ Μάη τοῦ 1530, διηγεῖται ἡ παράδοση, ὅταν ὁ νεαρός Στέφανος, ἀδικημένος, τυφλώθηκε ἀπό ἐκείνους πού τούς ἔταξαν ν’ ἀποδίδουν τήν δικαιοσύνη, δικαιώθηκε ὅμως ἀπό τήν Ὑπεραγία Θεοτόκο καί ἀνάβλεψε στόν περιώνυμο ναό της στήν Κασσιώπη, στήν ΒΑ περιοχή τῆς Κερκύρας, ὅπου κατέφυγε μέ τή μητέρα του γιά παρηγοριά. Ἐκεῖνο τό ὑπερφυές θαῦμα μαθεύτηκε σέ τόπους μακρινούς καί ὁ ἕνας μετά τόν ἄλλο οἰκοδομήθηκαν στή Χάρη της πολλοί ναοί στό νησί μά καί ἀπέναντι στήν Ἄρτα, καί στή Χειμάρρα ἀκόμα τῆς Βορείου Ἠπείρου.
Οἱ ἱστορικές πληροφορίες γιά τό μοναστήρι ἀρχίζουν νά ἔρχονται ἀπό ἀρκετά μεταγενέστερη ἐποχή, μετά τό 1706. Μαθαίνουμε λοιπόν ὅτι τό 1754 ἡ ἰδιοκτησία τοῦ ναοῦ μεταβιβάστηκε στόν ἱερέα καί νοτάριο (γραμματέα, ἀξίωμα ἐκκλησιαστικό ἀπό τούς πρώτους χριστιανικούς αἰῶνες), τόν Ἰωάννη Κόσμο ἤ Κοσμᾶ Φίλιο, εὐγενῆ, τό ὄνομα τῆς οἰκογενείας τοῦ ὁποίου ἦταν καταχωρισμένο στο Libro d’ oro.
Ὁ κληρονόμος τοῦ Ἰωάννη, Ἀναστάσιος Φίλιος, πώλησε τό 1820 τόν Ναό στόν Ἱερομόναχο Νικόλαο Πατρίκιο τοῦ Σπυρίδωνος, πού καταγόταν ἀπό τήν Κεφαλληνία. Ὁ ἑτεροθαλής ἀδελφός καί κληρονόμος του, Ἠλίας Πατρίκιος, τόν παραχώρησε «εἰς ἐδαφονομήν παντοτινήν» γιά εἴκοσι βενέτικα τάληρα τόν χρόνο, στόν εὐλαβῆ ἱερομόναχο Γεννάδιο (Γεώργιο) Βασίλη τοῦ Ἀθανασίου, ἀπό τούς Καλαρρύτες τῆς Ἠπείρου.
Ὁ θεοφόρος Γεννάδιος ὁραματίσθηκε νά δημιουργήσει ἐκεῖ γυναικεία Ἱερά Μονή. Γιά τόν σκοπό αὐτόν ἀπέκτησε τό 1856 τήν πλήρη κυριότητα τοῦ ναοῦ, καταβάλλοντας στούς κληρονόμους τοῦ Ἠλία Πατρικίου τό ποσόν τῶν τετρακοσίων ταλήρων. Ἀκολούθως οἰκοδόμησε διώροφο μοναστηριακό κτίριο, περιμάνδρωσε τόν ἱερό χῶρο, ἀνακαίνισε τόν ναό, ἀφιέρωσε εἰκόνες καί κανδῆλες ἀργυρές καί μιά περίχρυση λειψανοθήκη, πού περιεῖχε Λείψανα Ἁγίων Μαρτύρων καί ἐγκατέστησε τριμελῆ γυναικεία ἀδελφότητα.
Πέρασαν μόλις τρία χρόνια ἀπό τήν ἡμέρα πού ἄρχισε νά πραγματώνει τό ὅραμά του. Ἦταν τό ἔτος 1759. Ὁ Γεννάδιος, σέ ἡλικία μόνον πενήντα τεσσάρων ἐτῶν, ἄφησε τά ἐγκόσμια ἤρεμος καί ἐξαγιασμένος, καταλείποντας φήμη ἁγίου καί ἐναρέτου ἀνδρός.
Ὁ κληρονόμος του παρέδωσε τήν κατοχή τοῦ μοναστηριοῦ καί τῶν ἀγαθῶν του στήν Μαρία Μαυρογιάννη κι ἐκείνη ἀνέλαβε νά ὀργανώσει τή μονή μαζί μέ τίς μετόχους στά δικαιώματά της μοναχές Εὐπραξία Ζαμπάρα ἡγουμένη, καί τίς αὐτάδελφες Ἀθανασία καί Συγκλητική Μεταλληνοῦ. Τό 1826 ἡ μονή ἐξελίχθηκε σέ κοινοβιακή καί στά τέλη τοῦ 19ου αἰ. γνώρισε ἰδιαίτερη, ἀπό κάθε ἄποψη, ἀνάπτυξη.
Κατά τή διάρκεια τῆς Κατοχῆς ὁ τότε Μητροπολίτης Ἀλέξανδρος (Δημόγλου) ἐνέγραψε τή μονή ὡς «μετόχιον ἄχρι καιροῦ» στήν γειτονική καί ἀκμάζουσα τήν ἐποχή ἐκείνη Ἱερά Μονή Ἁγίων Θεοδώρων Στρατιᾶς, προσπορίζοντάς της μέ τόν τρόπο αὐτό πενήντα καί περισσότερα χρόνια ζωῆς καί προστασίας. Κατά τήν περίοδο ἐκείνη, καί ὥς τήν ἐκδημία της πρός Κύριον, ἐγκαταβίωνε στή μονή ἡ μοναχή Θέκλα Ἀμπελᾶ. Τό 1991 ὁ Μητροπολίτης Τιμόθεος (Τριβιζᾶς) ἀναγνώρισε ἐκ νέου μέ Πράξη τήν Ἱερά Μονή ὡς «κυρίαρχον» καί τήν μετέτρεψε σέ ἀνδρώα. Ἡγούμενος εἶναι σήμερα ὁ Ἀρχιμανδρίτης Πολύκαρπος Ζερβός, ὁ ὁποῖος, μέ τήν εὐλογία τοῦ Ποιμενάρχου, τήν ἀγαστή συνεργασία τοῦ Ἡγουμενοσυμβουλίου καί τήν συμπαράσταση τῶν εὐσεβῶν Κερκυραίων καί ἄλλων προσκυνητῶν, ἐπιμελεῖται τῶν ἔργων στερεώσεως, συντηρήσεως καί ἀνακαινίσεως τοῦ ὅλου ἱεροῦ σκηνώματος.
Ἀπό τά σημαντικότερα κειμήλια τῆς μονῆς ἡ θαυματουργή εἰκόνα τῆς Ὑπεραγίας Θεοτόκου Κασσωπίτρας, οἱ ἄλλες ἱερές εἰκόνες καί ἀναρίθμητα Ἱερά Λείψανα, τά ὁποῖα φυλάσσονται στόν ναό, ὁ τάφος καί τό κελλί τοῦ Ὁσίου γέροντος Γενναδίου.
Ἡ ἐπίσκεψη στό Κειμηλιοφυλάκιο τῆς Ἱ. Μονῆς ἀποκαλύπτει σπάνια ἀξιόλογα ἐκθέματα, ὅπως εἰκόνες, ἄμφια, βιβλία, χειρόγραφα. Ξεχωρίζει ἡ εἰκόνα τοῦ Μυστικοῦ Δείπνου, ἔργο τοῦ Φιλοθέου Σκούφου, πού χρονολογεῖται στό 1665. Ἰδιαίτερο ἐνδιαφέρον παρουσιάζει καί τό Λαογραφικό Μουσεῖο της. Ἕνας μικρός ξενώνας ἐξυπηρετεῖ ἀνάγκες φιλοξενίας.
Ἡ Ἱ. Μονή πανηγυρίζει στίς 8 Μαΐου, τήν ἐπέτειο τοῦ θαύματος τῆς Παναγίας, στίς 21 Νοεμβρίου, τά Εἰσόδια τῆς Θεοτόκου καί στίς 7 Φεβρουαρίου τήν μνήμη τοῦ Ἁγίου Παρθενίου Λαμψάκου.
Πέρα ἀπό τό καθαρά ἀσκητικό ἔργο καί τήν φιλοξενία τῶν προσκυνητῶν, οἱ μοναχοί μεριμνοῦν γιά φυλακισμένους, συντρέχουν ἐμπερίστατους μέ προσφορά τροφίμων, φαρμάκων, ρουχισμοῦ, γραφικῆς ὕλης κ.λπ., ἐκδίδουν βιβλία πνευματικοῦ περιεχομένου, διοργανώνουν στήν Ἱ. Μονή διαλέξεις διακεκριμένων πνευματικῶν προσώπων, παρουσιάζουν ἐκπομπές στόν Ραδιοφωνικό Σταθμό τῆς Ἐκκλησίας.